Keyon Latwae Dooling è nato l’8 Maggio 1980 a Fort Lauderdale in Florida. Ha frequentato la Cardinal Gibbons High School e la Dillard High School nella propria città natale per poi passare alla University of Missouri, la stessa da cui proviene Linas Kleiza.

Nel 1998 si laurea Campione del Mondo Under 18 con il Team U.S.A. a Puerto Plata (Repubblica Dominicana) e l’anno seguente vince la medaglia d’argento ai Campionati del Mondo Under 19 di Lisbona. Lascia i Tigers per tentare la carta pro nel Draft NBA 2000: i New Jersey Nets scelgono per primi Kenyon Martin e gli Orlando Magic lo indicano con la scelta numero 10, per poi scambiarlo lo stesso giorno con i Los Angeles Clippers assieme a Corey Maggette, Derek Strong e contanti per un futuro primo turno di selezione.

Keyon rimane per quattro stagioni nella Città degli Angeli e con alterna fortuna: se la seconda annata è completamente da dimenticare, la migliore è certamente la quarta, chiusa partendo nello starting five 24 volte su 58 e con una media di 19.6 minuti, 1.4 rimbalzi, 2.2 assist, 0.8 recuperi e 6.2 punti per partita. Il momento coincide con la partenza di Andre Miller, che lascia il team da FA assieme a Lamar Odom.

Da Malibu a South Beach: nel 2004 Dooling firma per  i Miami Heat che ora fruiscono dell’apporto del dantastic duo Wade - Shaq. La cavalcata verso il tanto agognato titolo si conclude però con la sconfitta nella finale della Eastern Conference contro i defender Detroit Pistons e con un 3-4 figlio di una serie tirata alla morte. Il bilancio personale del play non è esaltante, si vede scavalcato anche da Damon Jones e non parte neppure una volta da titolare.

L’anno successivo, Keyon lascia Miami e si trasferisce per tre campionati agli Orlando Magic, alla corte prima di Brian Hill e poi di Stan Van Gundy. Nella city beautiful, Dooling è utilizzato nel doppio ruolo di backup, sia come point che come shooting guard, alternandosi a Carlos Arroyo, Steve Francis, Jameer Nelson, DeShawn Stevenson, Travis Diener.

Nel luglio 2008 i Magic rifirmano Dooling, ma lo tradano ai New Jersey Nets, dove rimane due anni. Il primo è per lui eccellente, al punto che, grazie anche allo spumeggiante gioco d’attacco che da sempre contraddistingue le squadre allenate da Lawrence Frank, Keyon realizza i propri record in punti (748), assist (270) e minuti a partita (26.9), partendo titolare 18 volte su 77. Le medie punti ed assist sono, rispettivamente di 9.7 e 3.5, quelle dei rimbalzi 2 e dei recuperi 0.9.

Il 24 settembre 2009, Mikhail Prokhorov, secondo uomo più ricco della Russia secondo la rivista Forbes e oligarca dal passato più che dubbio secondo chiunque lo abbia conosciuto, diviene il primo owner non statunitense di una franchigia NBA. La stagione sportiva, è da tregenda: tre coach si alternano sul pino (Lawrence Frank, Tom Barrise e Kiki Vandeweghe), ma l’unico risultato è il peggior record assoluto della Lega, un umiliante 12-70 mitigato da qualche vittoria rimediata nelle ultime giornate.

La vicenda professionale nel Garden State si è ormai conclusa e il 19 luglio 2010 Dooling firma con i Milwaukee Bucks, dove la concorrenza nel suo doppio ruolo davvero non manca: Brandon Jennings, Earl Boykins, Carlos Delfino, Chris Douglas-Roberts, John Salmons e persino il convalescente Michael Redd e una vecchia conoscenza come l’all-around Corey Maggette... Ciò nonostante, Keyon parte titolare 22 volte su 80, con medie partita di 22 minuti, 7.1 punti, 3 assist, 1.5 rimbalzi e 0.7 recuperi.

Dopo il braccio di ferro estivo causa del lockout (Dooling attualmente è il Vice Presidente dell’Associazione Giocatori NBA), il 9 dicembre 2011 i Celtics acquisiscono Dooling e una seconda scelta al Draft 2012 in cambio dei diritti in loro possesso su una vecchia conoscenza del Campionato italiano, Albert Miralles.